Login.aspx というページで、ページ内にボタンを配置したユーザーコントロールを
入れています。

そのままEnterキーを押したとき
Login.aspx のPage_Load → ユーザーコントロールのPage_Load
→ ユーザーコントロールのImageButton_Clickを通る。
  (ImageButton_Clickの中には何も書いていません)

「ログイン」ボタンを押したとき
Login.aspx のPage_Load → ユーザーコントロールのPage_Load
→ Login1_LoggedIn を通る。

といった感じでした。

ユーザーコントロールのImageButton_Clickが呼ばれることで、Login1_LoggedIn が
呼ばれないようです。