>>19
そもそも、ASP.NETに関わらず自分のセッション情報以外に
アクセスできるのはセキュリティ的に問題があるので
実装されている方が珍しいと思います。

とりあえず、「すべてのセッションがタイムアウトしているか」なら
SessionモードはStateServerでも確かApplication_OnEndが動いたはず。
コレで代用できるのなら利用してみたら。

あとは、
「すべてのセッションがタイムアウトしているかどうかを監視するサービス」
と言うのをどう言う風に想定してるのか分からんが、
セッション情報をDBにでも書き出しておいて作れば良い。

ASP.NET パフォーマンス カウンタでアクティブなユーザー セッション数が
取得できているから、外部から取得する方法もあるかも知れんが。
http://technet2.microsoft.com/WindowsServer/ja/Library/58de2498-d7d7-4557-ae2f-e6435aac344b1041.mspx?mfr=true