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そういうことだったら、CustomValidatorコントロールでもよいかも。
ServerValidateイベントを実装しないとだめかと。

protected void CustomValidator_ServerValidate(object sender,ServerValidateEventArgs e) {
　　if (チェック条件) {
　　　　e.IsValid = true; //妥当
　　else{
　　　　e.IsValid = false; //エラー
　　}
}

checkBoxListは、ListContorlクラスを継承しているから、
SelectedIndexプロパティが使えるかと（-1なら未選択）。


最初は読みにくく感じるかもしれないけど、
MSDNのメンバ一覧を見る癖をつけたほうが良いかもよ。
http://msdn2.microsoft.com/ja-jp/library/system.web.ui.webcontrols.checkboxlist_members(VS.80).aspx