>>3
Eclipseなら実行→構成および実行のとこでスタートアップクラスとクラスパス指定できる。
コマンドラインならjava -cpオプションかなんかでjarファイルをクラスパスに含めた上でGWTShellを起動すればいいんでないの?

生成された*.cmdファイルの中見れば参考になるんじゃないかな。