問題は、書き込む人間にどれだけ新しい知識を求めるかっていう。
Strictについて話題にするサイトなら問題ないかも知れんが（そもそもタグ許可しろよｗ）、
ごく一般的な管理人が「趣味のStrict」を展開してるようなサイトの掲示板で、
「{ }で囲むと強調されます」とか「行頭に>で引用になります」とか「行頭に・でリスト」とか、
そこまでがちがちに固めて要求したところでどれくらい従うやつがいるんだろ？
閑古鳥が鳴くようになるのがオチなんじゃないかなぁと思うが。

ので、自動での置換は改行・一行空けの際にbrとp挿入くらいに留めるべきじゃないかと。
（行頭に>で引用、ってのは慣習になってるみたいだからアリだとは思うが）