こんな処理が可能なのかヒントだけでもお教え下さい。
Jdk 1.3.1
Tomcat 4.0.2

１．ユーザがダウンロードボタンをクリックしたら、
　　選択したデータをZipファイルにして送信し、
　　ユーザのPCに保存終了後、データベースに送信完了のフラグを更新する。
２．ダウンロードボタンをクリックした時に、
　　ファイルを作成する処理でなんらかの理由でデータを抽出できない事があるので、
　　処理結果をブラウザに表示する。

よろしくお願いします。