そもそもそのディレクトリはTomcatが起動時に正しくコンテキスト化してくれてるかな？
localhost_log.YYYY-MM-DD.txtみたいなログファイルで起動時に例外が発生してないかどうか
確認したほうがいいかも。（コンソールには起動時例外は表示されなかっちょうな気がする）

Tomcatは起動時に、webappsの下にフォルダがあり、かつその下のweb-infディレクトリに
web.xmlがあるものを自分のコンテキストだと認識するらしいから、まずweb.xmlを疑った
ほうがいいかも。