＞ 専用サーバの管理ってどの程度のスキルがあれば大丈夫なんですかね？

・HTTPD, DNS, Mail, FTP サーバのインストールと設定。
・その他使いたいモノのインストールと設定。
・セキュリティ情報に目を通すだけの根気、時間。（スキルじゃないけど）

この3点が出来無いなら金払って保守してもらえ。

管理ツールとか言っても、上記3点が出来た上でじゃないと、結局苦労するよ。

例えば何かに致命的なセキュリティホールが見つかったとき、管理ツールだけ
で何とか出来るかといったら疑問だしね。