いろいろ計算して、どういうルートがいいか考えてみたけど、雪で危ない区間が
宇都宮〜札幌〜新潟〜前橋 と 甲府〜長野〜金沢 だとすると、
ここの区間を11月〜4月に通らないようにするには、
  西回りの場合:東京→大阪→金沢間 3190kmを4月までかける=一週間に82km
  東回りの場合:東京→札幌→金沢間 3316kmを10月末まで=一週間に253km
のペースってことになるね。西回りだとそこそこまったり、東回りは
かなりきつめなペースかな。。実際の距離はもうちょい長めだろうし。

あと、他に考えたんだけど、東京からまず前橋→新潟にぬけて、青森にいくような、
途中から西回りルートに入るようなルートにすると、
  東京→新潟→札幌→宇都宮間 2168kmを10月末まで=一週間に167km
で、そんなに無理なく続けていける気がするんですが。。どうでしょう、、
8月とかはだいたい毎日走ることができるだろうし。。

一日のめやすは、8時間走るとすれば、走るだけだと10km/h(1km6分ペース)、
8時間チャリばっか平坦な道なら20km/h(1km3分ペース)として、
だいたい1日100km位は進めるかなーと、、無理すれば150kmはいけるかも。