北海道一周はチャリで何週間かかるかなあ。。
周りで完全に一周したことのある人はいないから分からないけど、
あまり現実的ではないですね。
日本海側を北上するのは可能だと思うけど、太平洋側はどれくらい
日にちかかるか分からんです。
例えば、リレーの本隊は札幌で引き返すとして、そこから別グループが
北海道一周なり、最北端を目指すなりすればいいんじゃないかと思います。

というか、いまいちコース取りが分からないんですが、JRの線路に
沿った道を走るんですか？それとも、自分は○駅から□駅の間を走る
と決めたら、その区間の道取りは自分でいいように決めちゃっていい
のかな。>>238-239でやるとして、最短コースの幹線道路は必ずしも
走りやすい道ではないと思うので。

あと、一つのタスキを回すとなると一周するまで何年かかるか分からない
感じのリレーになると思うのですが、この夏中に終わらせたいのならば、
地域ごとに区切って同時進行でやるしかないと思います。
短期に集中してやるのなら宣伝して人を集めやすいけど、長期化すると
集まってきた人も順番待ちしてるうちにいなくなると思うのですが。
如何でしょうか。