俺ならこんな流れを作る
1・社内で先輩が１人になる所を見計らって誘いフレーズ
2・先輩と個室居酒屋へつく移動の間に仕事の話や天気など雑談する。
3・個室居酒屋に入り席に座って一息ついたら全力でカラオケの件を謝る。
4・お金を返す。
5・反応を見ながら、先輩の情報を聞き出す。
6・ある程度いい雰囲気になってきたら、「先輩リベンジさせてください、カラオケ行きましょう」と伝える
7・居酒屋からでたらすぐ、「先輩ちょっと酔ってるんで…これなら大丈夫です」と、…の所で手をつないでカラオケへ