WindowsもLinuxも使う人間だけど
アップデートの慣習が少しあちらとUbuntuは事情が違うと思うんです

WindowsUpdateによるアップデートはセキュリティフィックスがメインで
ほぼ大半を占めています。そのアップデートにかかるまでのOSの信頼性を損なうような
マイナス面をふさぐのが目的で機能、性能面でのチューニングはほぼ無いと
いっても差し支えないはずです。つまり脆弱性を排除するアップデートです。
対するUbuntuのアップデートではセキュリティフィックスだけではなく
性能、機能、そして根幹部分であるカーネルに至るまで「そっくりそのまま入れ替える」ことも
珍しくないはずです。GUIはもとより各ソフトウェアのチューニングも施されていたり
より広範囲のデバイスに対応させようとするデバイスドライバのフィックスも行われています
その恩恵を受ける比較的新しいPCを持つ人たちは喜んでいることだと思います。

そこで問題なのが、Ubuntuの「半年ペースでのdist-upgrade」です
そこだけはWindowsに慣れていた人たちには気をつけてほしいと思う。
Windowsでいう「新しいOS」だと言えば理解は早いと思いますが
95→98→me→XP→Vista→７　と進化（？）してきたWinodwsと同じ感覚で
Ubuntuは半年毎に自らを塗り替えてきたはずです。
そこにかける時間（サイクル）をUbuntuの前身であるDebianの開発者たちは
「狂ってる」「無理だ」「すぐに破綻するだろう」と揶揄していたように記憶しています。
それほどUbuntuの開発サイクルはめまぐるしく早すぎるのだと思います
ですから、半年毎のUbuntuのアップデートの時だけでもユーザーは
バックアップと自らが行ったUbuntuへのカスタマイズ部分をFixする（つまり
元のUbuntuデフォルトの設定）に戻す努力をすればアップデートで
起動不能に陥ることは無くなるはずだと思います。

長くなってすみません、少し流れを読んで心を痛めていたもので
申し訳なく。Ubuntuはとても良い鳥だと思います。