どちらが難しいか。
ハッキリ言います。どっちも、難しいです。
というか、もうしわけないですが、４月にちらほら予備校などで見かける、偏差値低いのにやたら志望校が高い、ちょっと非現実的な妄想に近いものを感じます。
どちらもがんばれば、ゼロではありませんが…。
お勧めは、仮に４年間受験するモチベーションが下がらないのなら、受験した方がよい。
です。
ただし、卒業後の就職は保証出来ません。
慶應だからなんとかなるだろうは、甘いです。