Sierra 10.12.3, iTunes 12.6.0.100, iOS 10.2.1, iPhone 7
で問題無くiTunesでプレイリストの同期をオフにして再度同期しても問題無かったが、
Sierra 10.12.3, iTunes 12.6.0.100, iOS 10.3, iPhone 7
にして上記と同じ事をすると複数あるプレイリストの同期の際に(毎回異なる)「変更が適用されるのを待っています」で止まったままになる。

iPhoneのミュージックで止まったプレイリストを見ると音楽ファイルが同期途中を示す半透明に数曲(毎回異なる)なってる。

そのプレイリストの同期をオフにして同期しようとしてもまた止まってしまう。

改善するには、Time Machineから正常時のiTunesのプレイリストを復元、
iPhone側でプレイリスト内の曲を1曲でも削除して再度同期。
iPhoneで削除した曲がiTunesでも削除されるので必要なら再度プレイリストに追加して同期。

これで止まったプレイリストは同期され次のプレイリストの同期に進むが、
また止まったら上の方法を再度行う。

って過去(iPhone 3G以降)に一度も起こったことが変なことが起きてる。