同期方法にもよるかな。
例えば、プレイリスト選択すると必ずしも全てのファイルが転送されない。
プレイリスト内に該当する物だけを転送したりする為。
何も考えずに全て同期にすればiPod側に空きがあれば転送されるよ。
転送可能なファイルに限定されるけど。