いやいや
プレイリストA : 20曲
プレイリストB : 100曲
プレイリストC : 50曲
入ってるとする。

A, B, Cチェックして同時に同期をすると170曲同期されず、中途半端な数になるときがある。
数はあってもアートワークが抜けてることがあった。

どういうことか?と思いAを同期、Bを同期しようとチェックを入れると
iTunesの下のバーには120曲と表示される。同期を開始。
同期が完了すると、120曲と表示されていたバーが20曲に戻り
少し時間を置いて120曲に戻る。

その少しの間にCを同期すると曲数やアートワークがおかしくなることを見つけた。
おそらく同期後iPhone内部で整理がされてない間に次が同期されるのでおかしくなるのだろう。
だから、うちではプレイリスト1つづつ同期してる。

うちだけの問題だとうが、うちでは起こってる問題。
>20曲くらいある内半分くらいしか同期してくれません
とあるので、同じような事が過去に起きてたので、うちの改善策を書いた。

20曲が複製されて120曲になるわけじゃない。