proxy.pacには、2ch関連のみプロクシーを使用するようにするルールが書かれている
proxy.pacはhttp://〜で指定する必要があるため、proxy.pacを読み込むためだけにHTTPサーバを立てている

iPadのブラウザで
http://HTTPサーバIP:HTTPサーバポート/proxy.pac
を開いてみてproxy.pacの内容が表示されることを確認してから使用すれば確実
表示されなければHTTPサーバ側かURLのどちらかを表示されるまで変更してトライ

全通信をproxy2ch経由でいいやという場合は、HTTPサーバやproxy.pacは必要ない。>>807さんの設定でいい