1→2はシステム引継ぎ+アルファ、3は別物、4→5はシステム引継ぎ&簡略化

1(SFC)→後半ぬるゲーだが快適プレイ
1(PS)→(俺はやってないが)SEがチープ、プレイ時間カンストバグ不可避(らしい)
2(PS)→キャラ成長の実感最大、ロード時間クソ長い、マップ見づらい
2(アーカイブ)→PS版を改善
3→詰将棋感覚、小規模戦闘で1マップが短く全体が非常に長い
4→リンク設定、弾薬管理が面倒。中規模戦闘
5→4のシステムを大幅に簡略化

とりあえず最新(と言っても10年前だが)の5からやってみるのが良いんじゃないだろうか。
ストーリーの年代が過去作品をカバーしているし、システムや仕様に不便を感じにくいと思う。
2ndが一番好きな俺は多分異端。