>>275追記
スマヌ…検証1と検証2は武器壊れて発動できないだけだった
武器壊れないようにしたら味方が死ぬまで発動が続いたわ

さらに検証で味方HP40(連続スキル無し)と敵がHP30での検証やってみたが問題無く発動できた

・検証5 味方与えるダメージ1、敵が与えるダメージ3
味方から攻撃→味方HPが敵HP以下になっても発動が続き、味方が死ぬまで発動が続いた
敵から攻撃→味方HPが敵HP以下になっても発動が続き、味方が死ぬまで発動が続いた

・検証6 味方与えるダメージ1、敵が与えるダメージ16
味方から攻撃→味方HPが敵HP以下になっても発動が続き、味方が死ぬまで発動が続いた
敵から攻撃→味方HPが敵HP以下になっても発動が続き、味方が死ぬまで発動が続いた

…となると
可能性としてはスクリプトの読み込み順の関係で
他のスクリプトと競合しちゃってうまく行ってないかもしれん
(他のスクリプトでNormalAttackOrderBuilder._getAttackCountやVirtualAttackControl.isRoundを
使っていて条件次第でcallが呼ばないスクリプトがあったら自分のスクリプト部分が呼ばれない可能性がある)