設計以前じゃないかなー。
何を隠蔽すべきかっていうところを熟慮すべきかと。
極端な駄目な例で言うと
・外部ファイルでネタバレが含まれるエンディングムービーファイルが、再生可能なフォーマットで含まれてるのはアウト
・テキストエディッタで開いたらボスのヒットポイントとかが記載されてるのもアウト
なんてのは容易に想像つくと思う。
・異常なサイズのファイルを一括でメモリに読み込むような挙動してないか
・簡単な手順でファイルを取り出せる構造になっていないか（※なっててもシロウトに無理なら別に問題ないと割り切るか）
の検討が済んだら、あとは外出ししたファイルがウザいと思うか否か（感覚でおk）で決めていいと思う。

EXEで1GBオーダーだと構える奴はそこそこいるかも。俺は展開してから何かをやらかすファイルだと看做すｗ
細部を省けば「設計次第ではどっちでもいける」が正答なんだと思う。
でも外部ライブラリによっちゃexeに埋め込んだデータやらポインタがファイルじゃないから渡しにくい、なんてケースは頻発するだろうからその辺の取捨選択の上でやりやすい形でファイル切り分けるのがベターじゃないかな