ソースのヒドさがなんか好感もてるなｗ

＞(ここにプロトタイプ宣言した関数)　←ここの中で無限ループが発生している
＞
＞DxLib_End();

それだと、
そのループから処理が抜けない限り、絶対にDxLib_End()には辿り着かない

そんでデバッグツールでの停止ではもちろんDxLib_End()が呼ばれず、それが問題だというのは一応あってるかもしれない