追い抜いたときってのを調べるには、1ステップ前の状態を記録しといた方がいいんじゃない？

例えば、

Stepに
　difference = Aのx座標 - Bのx座標;
を入れて、

Stepの最後の行かEnd Stepに
　prev_difference = difference;
を入れる。

そしてStep内で、
　prev_differenceとdifferenceをチェックする。

prev_difference（1フレーム前の差）とdifference（今現在の差）を見たとき、
マイナスからプラスになったり、プラスからマイナスになったりしたときが、
どちらかが追い抜いたとき、となる。どっちがどっちかはすぐわかるはず。

ちなみに2つ目の質問に答えると、ゲームに限らず、プログラムはそこに書かれているとおりに動く。
どういうことかというと、A.xがB.x-1になったときに音を再生する、
つまり、それが例え追い抜いたとしても後ろから近づいただけだとしても、座標軸でBがAの左にちょうど1離れたところにいる瞬間に音を鳴らす、という判定がかなりシビアな表現になる。