いま>>565の手順でexe作ったら動くやつができた。
1MBぐらいのサイズの。
ASRで入れたRubyでruby 1.8.7 (2010-06-23 patchlevel 299) [i386-mswin32]
あとはRuby/SDL2.1.1.1
ASRのruby consoleからコマンド叩いた。
>>562はなんでうまく行かないんだろうねえ。
ところでフォントは自動でコピーされないから、
exeのとこにfontsってディレクトリ掘ってVL-Gothic-Regular.ttfをコピーしないとダメだよー