うーん、正直さっぱりわからない
まず1.starruby.soの配置で躓いている

まず、http://code.google.com/p/starruby/downloads/listから
binaries(バイナリ)→mswin32の中から「ruby-1.8.7-p72-i386-mswin32.zip」と「ruby-1.9.1-p378-x64-mswin64_80.zip」をDLし、
展開したものを「c:\programing」の中に置く。
この時、この二つをそれぞれ「ruby191」と「ruby187」という名前のフォルダにリネームし、
あらかじめ作っておいたC:\programingフォルダ以下に配置しruby191\binの方だけパスを通した。
(システムのプロパティ→環境変数→システム環境変数(S)へ「C:\programming\ruby191\bin」を追加した)

次にStarRuby公式サイトからリンクを辿り、
Google Code(http://code.google.com/p/starruby/downloads/list)から
starruby-0.3.3-win32の(ruby19.zipとruby18.zip)をDL・展開した。