それ逆だよ。５年前の冬と何度も書く方がクドいよ。
それと５年と数字で表記せず五年と書く方が良い。
「五年前の冬」で、ひとつの単語になってるわけで、これが数字だとじゃあ４年前の冬とかも出てくるのか？って事になってしまう。

指示語についてはシーン単位、小話単位などあらかじめ自分で約束事のようなものを決めておいて
そこで一度、五年前の冬と書いたら、次のシーンに移るまでは基本的には指示語を使うって事にしておけばクドく無いんじゃないの。