布教のおかげでどこにでも入っているから忘れがちだけど
環境入れてないと動かないのはJavaだって同じこと。

ところでIronPythonを使ってみるという選択肢はないの？
Windows以外でも.NET互換環境があれば動くし、JavaっぽいC#と組み合わせて使える。
IronPython.dllが大きいから配布サイズはあまり改善されないけど。