cygwinは手元に無いのでVineLinuxのtelnetで試してみたら
クライアントからラインモード変更要求が来た。
要求呑んだらサブオプションも来たが長いので未解読。

ちなみに1バイトずつエコーを返しているだけでも2バイト文字は表示された。
ただ日本語を入力させるだけならラインモードにしなくてもよさそうだ。


以下参考

3分間NetWorking 第55回 telnet(3)
ttp://www5e.biglobe.ne.jp/~aji/3min/55.html
telnetオプションとラインモードに関する解説

ネットワーク総合辞書 Telnetとは
ttp://www.7key.jp/nw/technology/protocol/telnet.html
telnetオプションのネゴシエーション方法

RFC1184 Telnet Linemode Option
ttp://www.faqs.org/rfcs/rfc1184.html
面倒なので読みたくない。