キャラ関連はまだキャラができてないので具体的なのは
作れませんが、問題となるのは発生条件の部分ですよね?

例えば

・イベント45が既に行われ結果が1であった(全体フラグとして収容)
 and キャラAとキャラBが同行している

OR

・イベント45の結果が2であった
and キャラAとキャラCが同行している

共通で
・地形が森、草原
・確率2%

というような条件は可能でしょうか
条件に関してはどこまでが可能かをプログラマーから
指定してもらったほうが良さそうです。シナリオはその制限の
中でやりくりしますんで

あと表現に関しては顔絵とメッセージ窓を上下に2つ並べて
対話風なことができるかとか、揺らすようなエフェクトは可能かとか
こちらから注文を出していった方がいいかもしれませんね