前略――まず登場人物についてですが
そのままHPに転載したいくらいきれいにまとめてくださいましたね
付け加える点としては、②の減少要因は任意に除名もアリにしたいですね
登場人物はゲームスタート時に全員分データを読み込むのが良いでしょう
その上で現在の冒険者ストック、さらにはその回のパーティーメンバーの
データを入れる場所を用意すると
養成学校の卒業生はそのつどランダムで生成してストックに加えるものだけ
加えていく形で。春に、「今年の卒業生で使えそうな人材です」といって
ステータスを表示して「冒険者として採用しますか？」（ｙ／ｎ）みたいな感じ
noならそのまま抹消

疑問点ですが、まず顔グラは固定で良いでしょう（光栄でもそこまでやってないし）
死亡キャラの復活は無しですね。
引退キャラのアイテムは全体アイテムに戻せば良いでしょう
アイテムは個人で所持するのは装備だけです。あとは共有

最後の疑問ですが、このゲームは一回のプレイで完全に極められるような
タイプのやりこみゲームではなく、何度も再プレイしてもらう感じにしようかと思ってます
なのでキャラの死亡でイベントが見れなかった場合は、諦めてもらって次のプレイで見
てもらうことになります
立ったキャラを準備するわけですからおそらく一回のプレイは２００～３００年くらいになるでしょう
アイテムコンプリートやイベントコンプリートは累積で達成できるようにした方が良いですね