ぱっと見て感じた事。個人的感覚でなのでおかしい所があっても勘弁して。
あと、あら捜しして>>293を叩くようなつもりは無いので、気に障ったらごめん。

>・彼が勤める事になった学校は『浜静第一学園』生徒数60〜70程度、中学〜高校の生徒が2組に分かれているだけの小さな学園。

なぜ人の極めて少ない所に学園が?

>(別にゲームだし、教員採用試験に受かったからとかじゃなくて人数不足などが妥当か?)

人が少ない所なので、人数不足はどうか?

>・今年(1998年あたり?)の初夏、一人の女の子(メインヒロイン予定)が学校に転校してくる。

夏に転校というのは、それなりの理由が必要な気がする。
(ストーリーの肝にかかわってくるのかな?)

>・主人公は学園内での人気は高く、友達の様な生徒も多数いる。

尊敬されるようなキャラクターに見えないけど、そこら辺は話の中で徐々に?