都市の自動生成に関していくつか論文があったよ。
↓こんな感じで結構、自然な街路ができてる。
ttp://gamdev.org/up/img/9467.jpg

街路はL-systemっていう樹木の自動生成と同じ技術で延ばしたり繋げたりして、
建物が建つ範囲が広がっていくところはセルオートマトンを使ってるみたいだね。

以下は論文のpdfへ直リンしてるので注意。

自律的に変化する仮想都市の自動生成に関する研究
ttp://www.tulips.tsukuba.ac.jp/pub/dl/e_thesis/ko/honda2004.pdf

時間変化する仮想都市における道路網の自動生成
ttp://www.cs.tsukuba.ac.jp/H15Syuron/200205246.pdf

仮想都市のためのL-systemによる道路網生成手法の検討
ttp://fw8.bookpark.ne.jp/cm/ipsj/search.asp?from=&flag=6&keyword=IPSJ-CG98090003&page=&mode=PDF

仮想都市の自動生成における建物形状の作成と表示
ttp://www.cs.tsukuba.ac.jp/H15Syuron/200205245.pdf