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cygwinでは全く経験無いのでわからないけど、
DDrawフックが怪しいと思うなら、
SDL自体を ENABLE_DIRECTX を外してmakeしてから試せばいいでしょう。
DIRECTXモジュールがSDLに含まれないなら、少なくともDDRAWの疑いは晴れる。

外し方は自分で調べてな。
configureで --disable-use_directxとか？？
直接makefileから -DENABLE_DIRECTX を外すか。