勝敗判定って？王将が取られたかどうか？
Observer で一発じゃん？？

問題を難しいことをする所一箇所にまとめやすくするのも OO の得意技だよん。
正直言うと将棋の思考ルーチンについて詳しく考えた事がないけど
先読みは Memento の変形がいいかな。