↑正直何かこうつくったような話の内容で、ちょっと小説か何かの一部として使うのかな？‥ って感じもするんだけれど・・・

それならそれでもかまいませんが、あえて相談に答えると‥
あなたが絵をどこまでやりたいのか、絵を描くということにどの程度の付き合いをしたいのかで始めに習う先生が決まってくると思います。
週に一､二度通ってそこで絵を描く事で癒される、とかストレス解消になる− のが大事なのか、
楽しくてテンション上がるｰでもいいけど。
あるいは少しでも絵が上手くなりたいと真面目に思っているのか…。

いずれにしても、見学や無料体験などのときに遠慮なく質問して自分の要望に合うかどうか見極めることが大事です。

絵画教室は見栄の為に行くものじゃありません。
生徒さん本人が自己発見する為に場所と先生の知識や知恵や経験を借りるのです。
先生の地位や受賞歴よりあなたとの相性が大事です。

また、しばらく通ってどうもやりにくいと思ったら遠慮なく他所に鞍替えしてかまいません。
勉強はあなたがやりたいからやるのですから、先生のほうはそんなこともとより折り込み済みですよ。

三ヵ所の先生のなかで今のあなたの目的に近いのはどれか…？ と考えるもよしまた直感に頼るもよし。

ただ、この先生のしたにしばらくいれば画壇で認められやすいとか、何か余禄がありそうだなんて助平なこと考えてもムダですよ。
思い通りにはまずならない。