画像はアップする前にファイル名を連番にするなど整理しておく、アップロードはファイル名自動付与にはしない。
ディレクトリ構成は medias/2011/0612 などで分かりやすく、深くならないようにする。
連続で画像貼りたいときは、1つ普通に画像を貼ってHTMLソース編集を開いてタグコピペして画像のファイル名を弄る。を繰り返す。

自分で使いやすいように改良しろ。とか言う人居るけど、そんなこと出来る人のほうが少ないだろ、
少なくとも俺は出来ないから上記の方法で頑張ってる。
不便だな。とは思うけど、サムネイル作ってタグ打ちしてたホムペ時代よりは楽だw